Кондратий Рылеев был родом из дворянской семьи. Его отец входил в военную элиту России при Екатерине II. Родители вместе не жили, возможно поэтому Кондратий стал кадетом в возрасте 4,5 лет. Воспитание в Петербургском первом кадетском корпусе в то время строилось на жестоких телесных наказаниях. Отчасти это, по мнению некоторых историков, зародило в Рылееве протест против несправедливой власти.

В кадетском корпусе Рылеев пишет свои первые стихи. После выпуска служит прапорщиком в артиллерии, причем, по воспоминаниям сослуживцев, плохо — не любит подчиняться начальству, отлынивает от учений, играет в карты, выпивает, дерется. И всегда жаждет славы.

В 1818 году Рылеев выходит в отставку и женится на дочери помещика.

С 1819 года с женой и дочерью живет в Санкт-Петербурге, где снимает квартиру, нуждается в средствах. В 1820 году становится известен после публикация сатиры «К временщику», которая, по мнению ряда исследователей, была политическим заказом Министра духовных дел и народного просвещения Голицына против графа Аракчеева, одного из самых влиятельных людей в стране.

Дальнейшая карьера литератора Рылеева сложилась успешно — он состоял в Вольном обществе любителей русской словесности. Вместе с Александром Бестужевым редактировал и издавал альманах «Полярная звезда», сразу же ставший популярным.

К заговорщикам Рылеев присоединился в 1823 году, когда его стихи стали запрещать и он начал терять возможность участвовать в большой политике после отставки своего покровителя Голицына. Тайное общество, в котором программными требованиями были свобода печати и отмена цензуры, оказалось для Рылеева как нельзя кстати.

Во время визита одного из руководителей Южного общества Павла Пестеля в Петербург для объединения заговорщиков в единую организацию именно Рылеев настраивает сообщников против Пестеля. Тот уезжает на Юг ни с чем.

В 1824 году заговорщик Рылеев становится правителем дел Российско-Американской компании — крупнейшей торгово-промышленной организации Российской империи, которая занималась освоением Аляски. К 1825 году Рылеев — признанный лидер заговора, он собирает вокруг себя молодых гвардейских офицеров и начинает готовить государственный переворот.

Если в Южном обществе признавалась необходимость убийства царя и наследников, то в Северном хотели обойтись без крови и вывезти царскую семью в Америку, используя служебное положение Рылеева. Планы строили на лето 1826 года, но смерть Александра I форсировала события

14 декабря 1825 года заговорщики вышли на Сенатскую площадь. В ночь на 15 декабря Рылеев был арестован у себя дома. В последние часы он общался с единомышленниками, жег документы и рукописи. В числе пяти бунтовщиков Рылеев был приговорен к смертной казни и повешен 13 июля 1826 года в Петропавловской крепости.