Князь Сергей Трубецкой — выходец из старинного дворянского рода. Получил сначала домашнее образование, затем слушал лекции в Московском университете и учился в Париже. Служил в привилегированных гвардейских полках, начиная с Семеновского в 1808 году. Участвовал в войне 1812 года, в Заграничном походе 1813-1814 годов. Получил множество наград, был переведен в Преображенский лейб-гвардии полк.

Сергей Трубецкой был одним из основателей Союза спасения и Союза благоденствия, затем — руководителем Северного общества. Вместе с Муравьевым-Апостолом разработал план, согласно которому после свержения царя должно быть организовано временное правление. Для этих целей планировалось собрать войска в двух лагерях — под Киевом и под Москвой.

Сергей Трубецкой активно участвовал в подготовке бунта на Сенатской площади, был избран диктатором и должен был командовать восставшими. По его плану, под давлением войск, вышедших на площадь, сенат должен был учредить временное правительство. Участники Южного общества должны были поддержать Север и выступить со своими войсками из Киевской губернии на Санкт-Петербург и Москву.

В день восстания, 14 декабря, Трубецкой не пришел на площадь. «Он не явился и, по моему мнению, это есть главная причина всех беспорядков и убийств, которые в сей несчастный день случились», — так говорил на следствии один из руководителей восстания Кондратий Рылеев о Трубецком.

Во время следствия Трубецкой признавал свое участие в событиях на Севере и умалчивал о своей роли в заговоре на Юге. Главная ответственность за восстание 14 декабря была возложена на Рылеева, а за организацию бунта Черниговского полка — на Сергея Муравьева-Апостола.

Князь Сергей Трубецкой был приговорен к смертной казни. Но за три дня до исполнения приговора по решению Николая I повешение заменили на пожизненную каторгу в Сибири. Жена Трубецкого, Екатерина Ивановна, последовала за ним, в ссылке у них родилось восемь детей. Трубецкой был амнистирован в 1856 году и переехал в Киев к своей дочери, а затем и в Москву. Умер в 1860 году, похоронен в Новодевичьем монастыре.